Перший фестиваль «Червона Рута» відбувся 18-24 вересня 1989 року у м. Чернівці. Попередні відбіркові конкурси відбувалися у кількох містах, не обов'язково обласних центрах. Так, наприклад, відбірковий конкурс по Черкаській області проходив у міському будинку культури м. Умань Черкаської області. Перемогу у цьому відбірковому конкурсі, а заодно і путівку до м. Чернівці , отримали черкащани Едуард Драч, Кость Павляк, рок-гурт «Екологія» (керівник - Генадій Осипенко), а також гордість всього тодішнього українського андерграунду Андрій Миколайчук.
У Чернівцях конкурсні програми у жанрах поп- та рок-музики проходили у Літньому театрі, а конкурс авторської (бардівської) пісні та співаної поезії організатри винесли далеко від центру міста, у низину парку, де практично не було глядачів, крім самих учасників та журі.
Учасників—фіналістів було дуже багато, що перевершило очікування організаторів. Так, концерти рок-музикантів проходили замість одного два дні, починаючись зранку об 11-00 і закінчуючись пізно увечері.
У рок-змаганнях брали участь знамениті гурти «ВВ», «Брати Гадюкіни», «Квартира №50», «Зимовий сад», та багато інших. А організатори фестивалю та члени журі просто були приголомшені такою величезною кількістю конкурсантів та їхнім високим рівнем.
